A principios de 1998 se desarrolló este sistema operativo, saliendo al mercado a finales de 1998, cuando Microsoft sacó al mercado Windows 98 Second Edition, cuya característica más notable era la capacidad de compartir entre varios equipos una conexión a Internet a través de una sola línea telefónica. También eliminaba gran parte de los errores producidos por Internet Explorer en el sistema. Esta versión es la más estable de todas las de esta serie, y aún se sigue utilizando en muchos equipos, mejorando en sí dos cosas importantes:

1) El grave error de solicitud de licencia que simplemente se puede dejar pasar por alto en la instalación cuando se copian los archivos con extensión ".CAB" (sin comillas) a la unidad de disco duro de la computadora (CPU u ordenador) en la primera versión de este sistema operativo

2) Se corrigen las extensiones de archivo y aplicaciones para una optimización y mejor administración de memoria virtual, reduciendo así los famosos mensajes de error en pantalla azul.